高考第一轮复习《化学选修5》

第1章有机化合物的结构与性质烃

第1节认识有机化学

1、有机化合物中碳的成键特征。

2、有机化合物的命名。

3、常见有机化合物的结构特点。

4、有机化合物中的官能团。

二. 教学目的：

1、了解有机化合物中碳的成键特征。

2、能根据有机化合物的命名原则命名简单有机物。

3、了解常见有机化合物的结构。

4、了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

三. 重点和难点：

1、有机化合物的命名原则。

2、常见有机化合物的结构特点。

3、有机化合物分子中官能团的结构特点。

四. 考点分析：

本节内容在高考中考查的重点是：

1、有机化合物的命名。

2、有机化合物的结构特点。

3、有机化合物分子中官能团的特点。

五. 知识要点：

1、有机化合物从结构上有分类方法：一是按照构成有机化合物分子的来分类；二是按反映有机化合物特性的特定的来分类。

2、按碳的骨架分类

3、决定化合物性质的或叫官能团，烯烃的官能团是，炔烃的官能团是。

4、写出下列官能团的名称：

5、烷烃的命名分为和。

6、烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫，“

”叫做，“

”叫做。

7、烷烃可以根据分子里所含来命名。碳原子数在十以内的用 来表示。例如：

叫，

叫。碳原子数在十以上的用来表示。例如：

叫。

8、

的同分异构体有种，分别是____，用习惯命名法分别为____。

9、用系统命名法给烷烃命名时注意选取作主链（两链等长时选取支链的链），起点离支链开始编号（主链两端等距离出现不同取代基时，选取一端开始）。相同取代基，支链位置序号的和要，不同的取代基的写在前面，的写在后面。

六. 注意：

（一）

（二）

1、选定分子中最长的碳链，即含有碳原子数目最多的链为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”。

2、把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。例如：

3、把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。例如，异戊烷的系统命名方法如下：

4、如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用2、3等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面，例如：

以2，3－二甲基丁烷为例，对一般有机物的命名可图析如下：

烷烃的系统命名法小结：①选主链，称某烷；②编号位，定支链；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简到繁，相同基，合并算。

5、命名时注意特殊问题。

编号时，左右一样近，

从左边编号：2，3，3－三甲基丁烷

从右边编号：2，2，3－三甲基丁烷

正确的是：2，2，3－三甲基丁烷。（取代基代数和最小）

再如：

命名（1）：2－甲基－4－叔丁基己烷

命名（2）：2，2，5－三甲基－3－乙基己烷

正确的是：命名（2），因为取代基要尽量简单，支链要尽可能的多。

总结：命名原则，“长”、“近”、“简”、“多”、“小”。

（三）

烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，烃基一般用“R－”表示。如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。如

叫甲基，

叫乙基，它们都属于烷基。

特别提醒：①烷基组成的通式为

，即烷基通常是指一价基。

②当烃基含碳原子数较多时，可能存在异构现象，如

的一价烃基有

和

两种不同的结构，它们分别叫做正丙基、异丙基。

③烃基是烃分子的组成部分，但它不能独立存在。

④要按下面的例子掌握写烷基电子式的方法。

⑤基、根和离子的异同。

化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团叫做基，带有电荷的基叫做根，对根需要指明，其为某离子时，则称为某根或某根离子。例如：

甲烷

甲基

硫酸

硫酸根或硫酸根离子。

[典型例题]

例1. （2006全国II）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（）

A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种

分析：考查的是碳链异构。需要注意的是烷烃分子中乙基不能出现在第2位上，否则主链上不是5个碳原子而是6个碳原子。如：

符合题意要求的同分异构体为：

答案：A

例2. 按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？

分析：

含有官能团

，应属于醛。

、

含有

，属于羧酸。

含有酚羟基，属于酚。

含有苯环，属于芳香烃。

含有

（酯基），属于酯。

答案：

例3. 有机物

正确的命名是

A. 3，4，4－三甲基己烷

B. 3，3，4－三甲基己烷

C. 3，3－二甲基－4－乙基戊烷

D. 2，3，3－三甲基己烷

分析：根据结构简式可看出，最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号，则

的位号分别是3，3，4；若从右端为起点编号，则

的位号分别是3，4，4。本着取代基位号之和最小的原则，应从左端为起点编号，故B项正确。

答案：B

例4. 根据所学知识填写下表。

类别

羟基

氢氧根

电子式

电性

存在

答案：

类别

羟基

氢氧根

电子式

电性

电中性

带一个单位负电荷

存在

有机化合物

无机化合物

例5. （2006全国I）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为

其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：

（1）根据图所示模型写出萨罗的结构简式：

。

（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。

。

（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。

①含有苯环；

②能发生银镜反应，不能发生水解反应；

③在稀NaOH溶液中，1mol 该同分异构体能与2mol NaOH发生反应；

④只能生成两种一氯代物。

（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为图中的A。

写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。

①A→___。

反应类型：。

②B＋D→。

反应类型：。

（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧，消耗

，并生成

（气体体积均为标准状况下的体积）。

①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。

②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。

分析：（1）根据

中各原子的数目可知黑色球为碳原子，灰色球为氧原子，白色球为氢原子，分子中含有两个苯环，一个羟基和一个酯基。

（2）验证酸性强弱利用强酸能与弱酸盐反应制弱酸的原理，实验装置可如图所示：

（3）水杨酸分子式

，结构简式

，根据要求能发生银镜反应必含醛基，可联想羧酸、酯与羟基醛互为同分异构体，所以应含两个羟基。由于只生成两种一氯代物，因此苯环上羟基必对称，可得

与

两种。

（4）由A与

反应生成B只多了两个氢原子，因此只有醛基被加成变为羟基，A和银氨溶液反应是氧化其中醛基生成C，酸化后生成的D应是含两个羟基的羧酸，因此B和D发生酯化反应。

（5）由C守恒，知

等物质的量的水杨酸和苯酚完全燃烧消耗等量的

，生成等量的水，所以：

。代入上式可得：

答案：（1）

（3）2

酯化反应（写取代反应同样给分）

（若选用

作为A写化学方程式同样给分）

（5）①

②

故

（或

）

[模拟试题]

1、下列叙述：①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素；②最早发现电子的是英国科学家道尔顿；③创造联合制碱法的是我国著名化学家侯德榜；④首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡；⑤首先在实验室合成有机化合物尿素的是维勒，其中正确的是（）

A. 只有① B. ①③⑤ C. ①②③ D. ①②③④

2、下列有机物中属于芳香化合物的是（）

3、下列有机物命名正确的是（）

4、一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为

，命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”略去）。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是（）

A.

B.

C.

D.

5、某烃分子结构中含一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳叁键，它的分子式可能为（）

A.

B.

C.

D.

6、下列有机物中：（1）属于链状合物的是。

（2）属于芳香化合物的是。

（3）属于脂环化合物的是。

7、有机物命名中，取代基的编号必须满足“最低系列”，即当存在碳链编号不同时，得到两种或两种以上不同的编号系列，此时应顺次逐项比较各系列不同的位次，最先遇到位次编号最小者定为“最低系列”。若有多种官能团，必须按官能团的优先次序，使官能团的编号满足“最低系列”，其中碳碳双键比卤素原子优先。如

应命名为1，6－二溴－1，3，5，7－环辛四烯（或简称为1，6－二溴环辛四烯）。请写出下列两种物质的名称。

8、按系统命名法命名下列有机化合物或根据名称写有机化合物的结构简式：

（3）2，4，6－三甲基－5－乙基辛烷结构简式；

（4）3―甲基―2－羟基丁酸结构简式。

9、在烷烃分子中的基团：

中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用

表示。

试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。

（1）烷烃分子中氢原子数

与

之间的关系是

。

（2）四种碳原子数之间的关系为

。

（3）若分子中

。则该分子的结构简式可能为（任写一种） __。

10、分析下图中实验装置，预测可能观察到的实验现象。

（1）试管中：①；②；③。

（2）水槽中：__。

11、已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构。

（1）符合此条件的单烯烃有种，判断的依据是__。

（2）在这些单烯烃中，若与

加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种。这样的单烯烃的结构简式为：__。

12、已知下列物质是某些植物油中的主要成分，它的结构简式如下：

（1）物质含有的官能团（不考虑苯环）有（填名称）；

（2）根据结构决定性质的特点，分析它可能有的性质。

[试题答案]

1、B 2、BC 3、B 4、B 5、B

6、（1）③⑨（2）①④⑥⑩（3）②⑤⑦⑧

7、（1）1，4－二溴环辛四烯

（2）1，8－二溴环辛四烯

8、（1）3，3，4，6－四甲基辛烷

（2）2－甲基戊醛

9、（1）

（2）

10、（1）①气体颜色变浅直至无色

②试管壁上有油状液体

③试管内液面逐渐上升

（2）有白色胶状沉淀生成

11、（1）7 单烯结构以“

”为中心对称

（2）

12、（1）碳碳双键羧基醛基羟基

（2）a. 与

等发生加成反应

b. 与新制

在加热煮沸时，可氧化成酸

c. 发生银镜反应

d. 与浓溴水发生取代反应

e. 中和反应

f. 酯化反应

g. 聚合反应

h. 使酸性

褪色

i. 与活泼金属单质反应等