1949年5月27日，上海正式获得解放，而之前杜月笙等旧上海五大亨，已经离开了上海。

陈老总担任了上海市市长后，急切地希望杜月笙、陈光甫、李馥生、宋汉章和钱新之等旧上海工商领袖，返回上海来看看。杜月笙，旧上海的青帮大佬，和蒋氏父子关系亲密，还曾为蒋氏婚礼做过安保。

抗日战争时期，杜月笙和青帮曾组织成员，参加过抗日活动。他们捐募金钱，购买枪支弹药以及药物，送到抗日前线。在杜月笙的命令下，青帮还秘密开展过锄奸活动，一大批汉奸走狗死在青帮刀下。

1949年4月，上海解放前夕，杜月笙携家带口去往香港。他先后担任了新界青山酒店董事、中国航联保险公司香港分公司董事长等职务，后与京剧名角孟小冬结婚。上海解放后，人民解放军秋毫无犯，赢得了上海百姓们的爱戴。

但是担任上海市长的陈老总发现，在上海解放前，许多旧上海曾经的工商业大亨，在国民党反动派的蛊惑下，提前离开了上海。这对上海的工商业，无疑是个巨大的打击，加之敌人潜伏特务破坏，上海的经济状况迟迟不能恢复。

陈老总认为，要想快速恢复上海经济，最好的办法是把杜月笙为首的五位上海工商业领袖，请回上海来。只要他们回来了，了解了我军的主张，其他企业家也会回到上海来，上海的经济将会很快得到恢复。

说干就干，陈老总派杜月笙曾经的秘书——徐采丞，以上海市地方协会秘书长的身份，带着自己的信，邀请杜月笙回上海看看。但是杜月笙看到陈老总的来信后，不置可否，但是热情地招待了曾经的老部下徐采丞。

因为杜月笙的一阵“劝说”，徐采丞竟然留在香港不回来了。陈老总只好派出章士钊先生，代表自己劝说杜月笙回上海。章士钊先生来到香港后，就求见杜月笙，杜月笙也见了这位曾经的老友。

章士钊对杜月笙讲了我党的政策，只要杜月笙回到上海，一定会优待杜月笙，给他一家提供好的生活条件。杜月笙坐在椅子上，静静听着老友章士钊说着，还是不肯表态。最终，杜月笙只是邀请章士钊吃了顿饭，就派人将他送回住处去了。

此后，章士钊躲着国民党特务，几次去往杜公馆，都没能劝动杜月笙答应回上海。后来，章士钊再来，杜月笙态度就变了，直接命令人把老友章士钊架出去，直接不肯见面了。章士钊回来后，把情况汇报了，陈老总也明白杜月笙是死都不肯回来了。

不久后，针对陈老总的邀请函，杜月笙派人送来一份回信，部分内容为：“我不回上海，但是可以派一个代表回上海，可以全权代表我们。”杜月笙还表示，这是同陈光甫、李馥生、宋汉章和钱新之等人，一同商议做出的决定。

面对陈老总真挚的邀请，杜月笙如此敷衍，实在令人无法信服，这件事就这样草草结束了。一年后，杜月笙想要回上海，却因为重病回不成了。1951年夏天，刚与孟小冬成婚一年的杜月笙，患上了急病，金石无药了。

临终之前，杜月笙对儿女们留下遗言：“我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”不久后，杜月笙病逝，终年62岁。临终前，不知道杜月笙是否还想起过陈老总的邀请？为客死异乡而感到难过、痛心以及后悔。